1 января 1911 года
В небольшом городе Воскресенске Звенигородского уезда (в 1930 году город был переименован в Истру) по инициативе Воскресенского Благотворительного Общества была открыта библиотека.
На Чрезвычайном Звенигородском Уездном Земском Собрании 1910 г., посвященном празднованию 50-летия со дня рождения А.П. Чехова, Звенигородская Уездная Земская Управа выступила с докладом об учреждении библиотеки-читальни им. А.П. Чехова и постановила удовлетворить ходатайство Воскресенского Благотворительного общества.
29 ноября 1911 года был утвержден Устав библиотеки.
В январе 1912 года по решению Московского Губернатора библиотеке было официально присвоено имя А.П. Чехова.
В библиотеке имеются фотографии, полученные с подлинных документов, хранящихся в Государственном Архиве РФ.
На содержание было отпущено 120 руб. Среди местного населения проект учреждения библиотеки-читальни встретил горячее одобрение.
Пожертвования деньгами и книгами стали поступать от жителей города и добровольных обществ. В каталоге того времени насчитывалось 3070 наименований книг, 16 наименований журналов. После Октябрьской революции книжный фонд значительно увеличился за счет книжных собраний помещичьих усадеб.
1920-е годы
В 20-е годы библиотека обрела свой дом на втором этаже бывшей усадьбы купца Бородина (в недавнем прошлом здание Совета депутатов муниципального округа Истра). Фонд Воскресенской уездной библиотеки-читальни им. А.П. Чехова пополнялся книгами, из разорённых дворянских усадеб. Заведовала библиотекой в то время Елена Осиповна Кабо. В библиотеке появились отделы иностранной и научной литературы, был организован нотный отдел и отдел детской литературы.
В библиотеке имелся просторный читальный зал, обставленный прекрасной мебелью из барских имений и особняков. В читальном зале проводились литературные чтения и лекции. Здесь всегда можно было найти свежие газеты и журналы. Это было время интенсивной работы по ликвидации неграмотности – для этого повсеместно организовывались «избы-читальни», которые библиотека снабжала книгами через так называемых «книгонош», так как в то время никакого пассажирского транспорта не было.
В 1924 году в городе возникла необходимость открытия «Дома крестьянина». Его организовали в здании бывшего двора – трактира. Поэтому библиотеку временно переводят в помещение городского музея (Ново-Иерусалимский монастырь). Наладить и упорядочить работу библиотеки удалось лишь после 1925 года стараниями Александры Ховановой и Евгении Касаткиной. Библиотека в это время находилась на материальном обеспечении уездного исполкома.
1930-е годы
В 1931 году библиотеке было выделено помещение, пристроенное к зданию исполкома горсовета (бывший универмаг, в настоящее время здание прокуратуры). Постепенно библиотека начала приводить свои дела в порядок, налаживается комплектование фонда в московском коллекторе массовых библиотек.
В это время библиотека становится уже Истринской районной. Она возглавляет методическое руководство работой библиотек и изб-читален района. Библиотека имела читальный зал, передвижной фонд, обслуживавший книгами предприятия города.
Душой библиотеки был ее заведующий Алексей Давыдович Пташкин (1883 г.р.), который руководил библиотекой в предвоенный период. Он был человеком, бесконечно влюблённым в книгу, и много сделавший для её продвижения в массы. Он возглавил межрайонные библиотечные курсы, им был разработан материал для открытия в городе детской библиотеки (до войны было только детское отделение).
1941-1945 год
В предвоенные годы библиотека имела хорошо оборудованное помещение. Книжный фонд – 30 тыс. экземпляров, в его состав входили ценные издания.
Библиотекой пользовались свыше тысячи читателей. В ноябре 1941 года за 11 дней оккупации библиотека полностью погибла под бомбежкой немецких захватчиков.
С 1942 года началось ее восстановление. К 1945 году библиотека была восстановлена.
1950-1960-е годы
В 50-60 годы работу нашей библиотеки возглавляла Валентина Циприс. В эти годы библиотека обрела свой дом в Истринском доме культуры, а детское отделение было преобразовано в Истринскую детскую районную библиотеку, ставшую в эти годы одной из лучших библиотек Московской области.
1970-е годы
В 70 годы была завершена централизация библиотек нашего района. 38 мелких территориально разобщённых библиотек объединились на базе Истринской районной библиотеки в единое крупное библиотечное учреждение – Истринскую Центральную библиотечную систему.
В 1974 году директором нашей библиотеки стала Тамара Александровна Ширшова. Тамара Александровна была настоящим профессионалом своего дела. Она начала воссоздавать историю Истринской библиотеки с момента её возникновения до этапа централизации, разыскивала документы в государственных архивах и фондах библиотеки имени Ленина. Копии документов, которыми мы теперь располагаем – это заслуга Тамары Александровны.
1980-1990-е годы
Весной 1980 года наша библиотека переехала в новое помещение на улице 9-ой Гвардейской дивизии. Этого дня долго ждали не только работники библиотеки, но и её постоянные читатели. В 80-е годы библиотека продолжала активно и много работать с различными категориями читателей. В ней работали музыкальные, поэтические и краеведческие клубы.
В конце 80-х годов в библиотеке появляется первая множительная техника: механические и электрические пишущие машинки, а в начале 90-х годов библиотека уже приобрела первый компьютер! В библиотеку пришли новые технологии.
2010-е годы
В 2013 году в жизни библиотеки произошло два знаменательных события: Истринская центральная районная библиотека им. А.П. Чехова вступила в Российскую библиотечную ассоциацию и в Международное сообщество чеховских музеев и библиотек.
30 января 2018 года открылась мемориальная экспозиция «А.П. Чехов и Воскресенск» на основе материалов коллекции Государственного музея истории российской литературы имени В.И. Даля и Центральной библиотеки имени А.П. Чехова.
В партнерстве с Союзом краеведов России и Московским краеведческим обществом при поддержке Государственного музея истории российской литературы имени В.И. Даля (Государственного литературного музея) и Музейно-выставочного комплекса «Новый Иерусалим» в 2017 году состоялись Первые Воскресенские чтения, ставшие ежегодными.
В 2018 году на базе библиотеки создано Истринское краеведческое объединение – отделение Московского краеведческого общества.
2020-е годы
29 января 2020 года, в 160-й день рождения Антона Павловича Чехова, состоялось торжественное открытие бюста писателя в холле библиотеки. Бюст выполнен Ксенией Тырсиной, молодым скульптором из Истры, студенткой Российской Академии живописи, ваяния и зодчества Ильи Глазунова, специально для Истринской центральной библиотеки имени А.П. Чехова.
В последние годы библиотека постоянно трансформируется, ищет новые формы работы, это — интересные интерьерные решения, современная удобная мебель, зоны для работы за компьютером для пользователей, привлекательная для читателей расстановка фонда, гибкий график работы, бесплатный Wi–Fi, арт пространство, а также широкий выбор познавательных и досуговых мероприятий для читателей всех возрастов.